Johnathan "John" Gilbert é o irmão de Grayson Gilbert mais jovem e pai de Elena Gilbert , uma dolpeganger de Petrova. John era paixonado por Isobel Saltzman e ele foi o responsavel que a mandou para Damon Salvatore a transformasse em vampira. John chegou em Mystic Falls para o Dia do Fundador e foi mostrado como um membro do Conselho de Fundadores. No entanto, ele sabia que Damon era um vampiro, e que havia uma tumba sob a cruel Igreja, e tambem sabia sobre Katherine Pierce. Ele tentou intimidar Damon em ajudar a encontrar a invenção, mas Damon ameaçou matá-lo e todos no Conselho. Junto com Alaric Saltzman, Damon descobriu John estava de olho nos vampiros que estavam na tumba. Logo, ele confronta Pearl sobre sua posse da invenção, mas Pearl deu-a para Damon. Quando Isobel retorna à cidade, John finalmente consegue a invenção, neste momento é revelado que ele e Isobel estão trabalhando para Katherine e que também estão planejando matar todos vampiros da tumba. Extra-oficialmente, o seu objetivo é matar os irmãos Salvatore e salvar Elena de sofrimento em uma vida ao lado de vampiros. É também ele se revela ser o pai biológico de Elena Gilbert.